Posljednjeg dana svog predsjedništva Trump je odlučio u potpunosti oprostiti Lil Wayne, koja je bila među više od 70 ljudi koji su dobili pomilovanje od predsjednika. Uoči izbora, Weezy je podržao Trumpa za predsjednika i supotpisao njegov famozni 'Platinasti plan', koji je obećao uložiti značajan novac u zajednice crnaca. Iako se sugeriralo da je to potez taktičke odluke kako bi se oprostilo, Wayneov je odvjetnik u međuvremenu sugerirao drugačije.
U intervjuu za New York Times , Odvjetnik iz Južne Floride Bradford Cohen govorio je o tome kako je pomogao pri organiziranju Trumpovog sastanka s Lil Wayne i srušio uvjerenje da je njegovo odobrenje taktička odluka. Wayne je bio na istrazi zbog optužbe za oružje oko godine u vrijeme sastanka, ali Cohen kaže da to nije imalo utjecaja na vrijeme predizborne rasprave između njih dvojice.
Iako je priznao da to vjerojatno znači da je Trump favorizirao Waynea za pomilovanje, Lil Wayne to nikada nije namjeravao učiniti. 'Nikad ne boli što netko potpuno razumije pojedinca kad samo gleda u komad papira', rekao je. 'Gledajući unatrag, valjda je uspjelo.' Optužba protiv koje se Wayne suočio vezana je za uhićenje u prosincu 2019. godine, u kojem je uhvaćen dok je prevozio pozlaćeni pištolj na putovanju avionom iz Los Angelesa u Miami. Kasnije se izjasnio krivim po optužbama, a mogao je otići u zatvor na nešto manje od dvije godine.
'Mislim da su imali vrlo jaku vezu', rekao je Cohen o to dvoje. 'On je u svijetu zabave. 'Ima stil sličan u smislu načina na koji se nosi, a mnogi reperi i ljudi u industriji odnose se na to.' Wayne je dobio mnogo kritika zbog zagrljaja Trumpa, među kojima su bili i kolege reperi koji su ga prozivali.